Residências: Lewis Hamilton é conhecido por desfrutar do luxo em diversas residências ao redor do mundo. Seu lar principal fica em Monte Carlo, Mônaco, onde ele compartilhou uma foto da deslumbrante vista, mencionando: "Um lugar que eu chamo de lar, Monte Carlo. Sou muito abençoado por viver em um lugar tão incrível." A área exclusiva de Fontvieille, onde se acredita que ele mora, é famosa por suas propriedades luxuosas, incluindo uma casa de £ 10 milhões em 2007.
Hamilton também investiu em uma cobertura de quatro quartos em Tribeca, Nova York, por US$ 40 milhões em 2019, vendendo-a posteriormente com lucro. Sua mansão de £ 18 milhões no oeste de Londres, adquirida em 2017, causou controvérsias entre os vizinhos devido a planos de reforma que incluíam corte de árvores, conforme relatado pelo Daily Mail. Além disso, o piloto possui propriedades em Los Angeles e no Colorado, este último sendo um local apreciado durante a offseason da F1.
Carros: "Não estou em um relacionamento, não tenho filhos, meu carro é meu bebê," afirmou Hamilton ao The Independent. Sua coleção de carros, avaliada em £ 13 milhões, é impressionante, incluindo um Pagani Zonda roxo personalizado (£ 1,6 milhão), um raro Shelby 427 Cobra de 1966 (£ 4 milhões), uma Ferrari LaFerrari vermelha (£ 1 milhão), um Mercedes-AMG Project One (£ 2 milhões cada), um Mercedes-AMG SLS Black (£ 230 mil), um McLaren P1 (£ 2 milhões), um Ford Mustang Shelby GT500 de 1967 (£ 750 mil), um Mercedes-Maybach 6 elétrico, um Mercedes Maybach S600 (£ 800 mil), uma moto Honda CRF450RX Motocross, e um buggy elétrico Maverick X3. Seu iate Sunseeker 90, adquirido por US$ 4 milhões em 2009, completa sua coleção de veículos.
Joias: Apesar da proibição de joias no paddock da F1, Hamilton desafiou as regras usando três relógios de luxo no valor total de £ 32.250. Os relógios, todos da fabricante IWC, incluem o Relógio do Piloto Grande (£ 10.900), Relógio do Grande Piloto Top Gun Mojave Desert (£ 14.500) e Relógio Mercedes-AMG Petronas Formula One Team (£ 6.850).
Finanças: Hamilton, por anos, liderou a lista de salários dos pilotos de F1, embolsando um salário de US$ 55 milhões da Mercedes em 2023, de acordo com a Forbes, sem nenhum bônus. Seu patrimônio líquido foi estimado em £ 300 milhões em 2022, segundo o The Sunday Times Rich List, embora seja frequentemente relatado entre £ 200 milhões - £ 300 milhões.